383年，在朋友的劝说下，奥古斯丁不顾母亲的反对来到罗马，招收学生，教授雄辩术。岂料，罗马的学生们为了赖交学费，串通一气，在好几个教师那里穿来穿去听课。对学生的这种行径，奥古斯丁痛斥他们“钱财重于信义，以致不惜违反公道”，简直是一群狐朋狗党。正值困惑和烦恼之际，米兰来人聘请雄辩术教师，奥古斯丁立即写了一份演讲稿，呈罗马市长提出申请。384年他赴米兰任教，在授课之余，还去听了米兰大主教、当时基督教著名教父安布罗西（Ambrosius，333—397年）的讲道，并与安布罗西结下了深厚的友谊。自此以后，他在安布罗西大主教的影响下，完全从基督教的观点研究真善美。最后，他从柏拉图和新柏拉图主义者的著作中得到启发，懂得在物质世界外寻找真理，对照《圣经》，认为找到了自己所追求的真正的真理，即上帝是绝对的存在，上帝是至善，上帝是一切善的根源。上帝是应当追求的永恒不变的真理。至于恶，无非是世界万物并非十全十美的表现，即恶是善的缺乏，恶只是损害善而已。由此，奥古斯丁无论在思想上还是在理论上都发生了重大的变化，终于抛弃摩尼教的善恶二元论和学园派的怀疑论。伴随着信念的转变，奥古斯丁计划摆脱物质世界的束缚，过内心的精神生活。他决定首先从生活上断绝一切与异性不正当的往来，根除一切情欲；其次，辞去教书职务，表示摒弃任何荣华富贵。